主人公“高安俊雄”对自己的“女生脸”有自卑感，除了被青梅竹马“美琴”取笑外，一直过着极为平静的日子。有一天，机缘巧合之下，他竟向学园第一美少女“司”告白了。然而，也不知哪里出了差错，告白情书被黑帮老大的独生女“喜广”拿到了，喜广因收到男生的第一次告白而感动不已，进而喜欢上了俊雄，这下可糟了！为了摆脱喜广的攻势，也为了赢得真正喜欢的女孩，俊雄再次向司告白，并且成功俘获了她的芳心！……然而，不知为何，司看起来很高兴，还开始强迫俊雄穿女装。这也难怪，她有点男性恐惧症，但正值青春年华的她，早在去年的学园祭上就对“穿女装的俊雄”一见钟情了！此时，青梅竹马美琴和被俊雄的“温柔”（？）打动的“耶绘”老师也加入了这场“战斗”！面对一群爱意有些扭曲且攻势猛烈的女孩，俊雄的未来会怎样呢！！